Aston Villa

Là một người hâm mộ Aston Villa, anh đã gia nhập lò đào tạo của câu lạc bộ khi mới chỉ 6 tuổi.[8][9][15] Mười năm sau, anh là cầu thủ dự bị trong trận thua 2-4 trên sân nhà trước Chelsea F.C. tại Giải ngoại hạng Anh vào ngày 31 tháng 3 năm 2012.[16] Grealish là thành viên của đội U-19 giành chức vô địch NextGen Series 2012-13, một giải đấu quy tụ rất nhiều câu lạc bộ trẻ khắp châu Âu.[17] Anh có bàn thắng trong trận gặp U-19 Sporting CP ở bán kết.

Vào ngày 13 tháng 9 năm 2013, Grealish gia nhập câu lạc bộ League One Notts County theo dạng cho mượn đến ngày 13 tháng 1 năm 2014.[18] Anh có lần đầu tiên thi đấu chuyên nghiệp vào ngay ngày hôm sau, khi vào sân thay thế ở phút thứ 59 cho David Bell trong chiến thắng 3–1 trước Milton Keynes Dons.[19][20] Vào ngày 7 tháng 12, anh đã ghi bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp khi đi bóng qua ba hậu vệ để ghi bàn thắng cuối cùng trong chiến thắng 3-1 trước Gillingham ngay tại sân nhà Meadow Lane, và sau đó một tuần trong bàn thắng mở màn chiến thắng 4-0 trước Colchester United.[21][22] Anh sau đó được Notts County gia hạn vào ngày 17 tháng 11 năm 2014 cho đến cuối mùa.[23] Kết thúc thời gian thi đấu ở Notts County, Grealish ghi được 5 bàn thắng và có 7 pha kiến tạo trong 38 lần ra sân.[8]

Trở lại câu lạc bộ chủ quản, anh có màn ra mắt vào ngày 7 tháng 5 khi vào sân ở phút thứ 88 thay cho Ryan Bertrand trong trận thua 4-0 trước Manchester City ở Premier League.[24]

Vào tháng 5 năm 2014, Grealish thi đấu tại giải Thất hùng Hong Kong và kết thúc giải với tư cách là vua phá lưới với 6 bàn thắng.[25] Với việc hợp đồng sắp hết hạn vào mùa hè năm 2015, anh được câu lạc bộ đề nghị một bản hợp đồng mới có thời hạn 4 năm vào tháng 9 năm 2014.[15] Ngày 14 tháng 10, Grealish đã ký hợp đồng mới có thời hạn 4 năm với Aston Villa.[26]